سی و نه داستان سه دوست را روایت می کند که در کلاس یازدهم دبیرستان با هم آشنا شدند. آنها چا می جو (Son Ye Jin)، جونگ چان یانگ (Jeon Mi Do) و Kim Ji Hyun (Jang Joo Hee) هستند. از لحاظ ظاهری به نظر نمی رسد که آنها اکنون 39 ساله هستند و در زندگی با یکسری مشکلات روبرو هستند.

خانواده لی یونگ جون صاحب یه شرکت بزرگی هستن و لی یونگ به عنوان معاون رئیس این شرکت کار میکنه. اون باهوش، خرپول و خوشتیپه ولی خیلی مغروره. منشی لی یونگ اسمش کیم می سوـه که خیلی وقته واسش کار میکنه و مناسبه لی یونگ ولی منشی کیم تصمیم میگه کارشو ول کنه و…

یک داستان عاشقانه بین یک زن و شوهر در اوایل سی سالگی. این داستان دو نفر است که در دوره ای یکسان اما در جهان های مختلف زندگی می کنند.